สรุปใจความสำคัญ

1.  สูตรทั่วไปของอีเทอร์ (Ethers) คือ R-O-R

2. การเรียกชื่ออีเทอร์ (Ethers)
 2.1 เรียกตามระบบ IUPAC ให้เรียกเป็นหมู่ prefix ว่า หมู่ alkoxy- เช่น  
methoxy-  (CH3O-)  
และ ethoxy-  (CH3CH2O-)
 2.2 เรียกชื่อสามัญของอีเทอร์ (Ethers) ให้เรียกหมู่อัลคิลที่ต่ออยู่กับ O-atom แล้วลงท้ายด้วย ether เช่น 
ethyl methyl ether (CH3CH2OCH3
diethyl ether (CH3CH2OCH2CH3)


3. อีเทอร์ไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยาทางเคมี สำหรับปฏิกิริยาที่เกิดกับอีเทอร์ได้แก่

  3.1 ปฏิกิริยาของอีเทอร์กับ HI หรือ HBr ที่เข้มข้นและร้อน เช่น
   ROR + HI 
 RI + ROH
และถ้าใช้ HIมากเกินพอ (excess) ROHจะเกิดปฏิกิริยาต่อเป็น RI
  ROH + HI 
 RI + H2O
เช่น
  
(CH3)3C-O-C(CH3)3 + HBr มากเกินพอ(excess) (CH3)3C-Br (2 moles)

  3.2 ปฏิกิริยาของอีเทอร์กับออกซิเจนให้สารประกอบ hydroperoxide (ROOH)
เช่น
  
CH3-O-CH3 + O2 มากเกินพอ(excess) CH3-O-CH2-O-O-H

4. อีพอกไซด์(Epoxides)  เป็นอีเทอร์วงแหวนมีสมาชิกในวงเท่ากับ  3  อะตอม   เนื่องจากความเครียดในวงแหวนจึงเกิดปฏิกริยาเคมีได้ว่องไวกว่าอีเทอร์ที่เป็นโซ่เปิด

  4.1 ปฏิกิริยาเคมีของ Epoxides แบบ :  SN1 like ปฏิกิริยาส่วนมากอยู่ในสภาวะ acidic และ O ถูก protonated กลายเป็น leaving group ตัวอย่าง Neutral nucleophiles : ที่ปฏิกิริยาใช้กรด เป็น catalysts ได้แก่ น้ำ (H2O) แอลกอฮอล์ (ROH) และ เอมีน (R-NH2 )

เช่น ปฏิกิริยาเปิดวงด้วย ด้วย น้ำ ในกรด

   + H2O / H +     HO-CH2CH2OH 

เช่น ปฏิกิริยาเปิดวง ด้วย แอลกอฮอล์ในกรด  
 + CH3OH / H +     CH3O-CH2CH2OH 

  4.2 ปฏิกิริยาเคมีของ Epoxides แบบ :  SN2 ปฏิกิริยาส่วนมากอยู่ในสภาวะ basic และ nucleophiles มักเป็น anions หรือ strong nucleophile

เช่น ปฏิกิริยาเปิดวงด้วย Grignard reagent (RMgX) เช่น CH3MgBr

 +  CH3MgBr then H2O  / H +       CH3-CH2CH2OH   

เช่น ปฏิกิริยาเปิดวงด้วย hydride anion เช่น Lithiumaluminiumhydride (LiAlH4)

 +  LiAlH4 then H2O  / H +      H-CH2CH2OH 

เช่น ปฏิกิริยาเปิดวงด้วยเกลือของแอลกอฮอล์ เช่น Sodium ethoxide (CH3CH2O-Na+)

 +  CH3CH2O-Na+ then H2O  / H +      CH3CH2O-CH2CH2OH